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淺談CMPA法拆分對映異構(gòu)體的小小經(jīng)驗(yàn)

更新時(shí)間:2024-09-14 點(diǎn)擊次數(shù):644

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對于對映異構(gòu)體的拆分可分為直接法與間接法。直接拆分法是指不經(jīng)衍生化而直接分離對映體藥物,可以分為手性固定相 (CSP) 法和手性流動(dòng)相添加劑(CMPA)法。手性固定相法是指將手性選擇劑鍵合到載體上,形成具備手性選擇性的固定相,該法的色譜系統(tǒng)穩(wěn)定性好、方法重現(xiàn)性較好、使用方便,所以應(yīng)用較為廣泛。

但如果方法開發(fā)時(shí)不具備多類別的手性柱,則會(huì)限制對手性化合物的拆分。此時(shí)則可以考慮CMPA法嘗試拆分。

CMPA法是指在流動(dòng)相中加入手性選擇劑而在普通色譜柱上分離手性化合物。其優(yōu)點(diǎn)是可采用普通的非手性柱、操作簡便,通過改變CMPA的種類、濃度及流動(dòng)相組成等多種途徑可優(yōu)化分離條件,但該方法的缺點(diǎn)是其色譜系統(tǒng)穩(wěn)定性較差、平衡時(shí)間較長。當(dāng)進(jìn)行手性拆分時(shí),結(jié)合實(shí)際情況,CMPA法也是值得考慮的一種思路。

其作用原理大致可理解為:由于對映異構(gòu)體R/S的立體構(gòu)型不同,與手性選擇劑結(jié)合的程度不同,所以在兩相分配過程中會(huì)出現(xiàn)差異,保留因子k就不會(huì)相等,從而實(shí)現(xiàn)分離。

環(huán)糊精作為常用的手性添加劑主要分為:α-環(huán)糊精、β-環(huán)糊精、γ-環(huán)糊精及其衍生物類。在手性拆分模型中,環(huán)糊精可大致看作“沒有桶底的水桶"模型,α、β、γ三種類別可看作小桶、中桶、大桶。桶內(nèi)部呈疏水性,桶上下兩端則是親水性的,化合物的疏水性基團(tuán)會(huì)先進(jìn)入桶中,親水性基團(tuán)則會(huì)與桶上下兩端通過氫鍵等作用緊密結(jié)合,在此過程中,環(huán)糊精與對映異構(gòu)體R/S結(jié)合的程度會(huì)出現(xiàn)差異,從而實(shí)現(xiàn)分離。


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桶中內(nèi)腔大小與待測物非極性基團(tuán)的結(jié)合程度是對映異構(gòu)體拆分的關(guān)鍵,因此小基團(tuán)可嘗試α-環(huán)糊精類添加劑、中等基團(tuán)(苯環(huán)、雜環(huán)等)可嘗試β-環(huán)糊精類添加劑,大基團(tuán)(如甾體類等)可嘗試γ-環(huán)糊精類添加劑。

除此之外,環(huán)糊精衍生物種類繁多,選擇環(huán)糊精衍生物作為添加劑,不僅會(huì)改變杯中內(nèi)腔的大小,也會(huì)提供不同類型的親水基團(tuán),從而呈現(xiàn)相對不同的選擇性。


實(shí)例:


本待測物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有氮氧雜環(huán)及氨基基團(tuán),經(jīng)測試,該結(jié)構(gòu)片段大小適合于用β-環(huán)糊精系列拆分。

該待測物極性較大且有堿性基團(tuán),故選取封端處理且耐水的C18色譜柱(4.6*250mm,5μm),進(jìn)行多種環(huán)糊精及其衍生物的篩選,色譜條件如下:


流動(dòng)相A:20mM乙酸銨緩沖液(pH4.0)+5g待篩選的環(huán)糊精及其衍生物

流動(dòng)相B:乙腈

A-B(98:2)等度洗脫

流速:0.8mL/min

檢測器:UV

檢測波長:200nm  

進(jìn)樣量:10μL  

柱溫:20℃


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小小經(jīng)驗(yàn)


1

采用環(huán)糊精作為添加劑要有足夠的平衡時(shí)間(由于環(huán)糊精這類添加劑溶解后黏度較大,當(dāng)初次由大比例的水相替換成流動(dòng)相體系時(shí),基線平衡較緩慢,一般平衡40-60min,后續(xù)每次樣品的后運(yùn)行就為正常的10-15min左右。)

2

不建議采取大流速,可在0.5mL/min~1.0mL/min。

3

柱溫可明顯改善分離度。

4

環(huán)糊精濃度過大可能會(huì)降低拆分效果。































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